A imaginação é um excelente refugio para os momentos obscuros. É sabido que grandes obras de arte foram concebidas quando seus autores estavam passando por conflitos, sejam internos ou externos. Além disso, é a capacidade de fantasiar que livra as vidas de milhões de pessoas da monotonia do dia a dia regado de afazeres. Levadas para outros mundos, essas pessoas se satisfazem fora das suas realidades. O cinema é, atualmente, o grande gerador de ilusões. Das ilusões do realizador, que as colocou na tela, e da plateia, que entra por meio da sala escura. Das duas formas, é preciso um grande exercício de imaginação para que as imagens façam sentido em todas as retinas. No entanto, quando o cinema não estava a alcance de todos, eram nas histórias inventadas e contadas oralmente ou por meio da literatura, que se refugiavam todas as cabeças necessitadas. Christopher Robin é uma dessas cabeças, já que é mandando para um internato só para garotos, logo em seguida perde o pai e, na vida adulta, vai à guerra, deixando a esposa ainda grávida para trás.

O Robin da infância cria vários personagens com os quais interage em uma floresta perto da casa onde passa as férias com os pais. Há o ursinho com déficit de atenção Pooh, o burro pessimista e com tendências suicidas Oió, o coelho Abel, Corujão, Leitão e o Tigre. Eles são bichos de pelúcia falantes que viram amigos do garoto. Pooh e o resto da turma não são tratados pelo roteiro como devaneios ou pura ilusão e sim como a materialização da imaginação de Robin, e simbolizam uma vida bem mais simples, sem as amarras da vida adulta e suas obrigações com o trabalho, dinheiro, etc.  Fazer com que outros personagens (a filha e a mulher principalmente), também possam ver os bichos, obviamente leva a eles a magia, o que se sobrepõe a uma sociedade atarefada, que não possui a liberdade de não fazer nada com o seu próprio tempo. Não fazer nada é o que Pooh mais gosta de fazer, a propósito.

Desde muito tempo, quando ainda andava pela floresta, Christopher Robin não sabe o que é não fazer nada. Sua esposa e filha (o diretor Marc Forster as filma em planos fechados para configurar as suas solidões) se sentem sozinhas sem a presença do marido e pai. Ele só vê o trabalho à sua frente, ainda mais depois que precisa reestruturar a receita da fábrica de malas em que trabalha para impedir uma demissão em massa. Mesmo o ambiente de trabalho do escritório da fabrica é soturno, com cores sem graça. O seu chefe é apenas um aproveitador preguiçoso que toma para si as ideias dos empregados (por isso é enquadrado com se estivesse apoiado no ombro de Robin em algumas cenas). Todos esses fatores levam a vida cativante e divertida do nosso herói ao esquecimento, e faz com que a sua floresta particular seja coberta por uma névoa que separa Pooh de seus outros amigos; desaparecidos sem deixar vestígios. Pooh então parte para Londres por meio de uma abertura em sua árvore para pedir ajuda a Robin.

Após o primeiro encontro e sempre sem querer, Pooh desorganiza o ambiente controlado de Robin quebrando os objetos da casa, para assim fazê-lo voltar aos sentimentos do passado. Uma espécie de destruição que serve para reestruturar uma condição a muito escondida. O caminho de pegadas de mel deixado pelo urso em outro momento também leva ao que realmente importa: o quarto da filha, onde há relíquias desse mesmo passado esquecido. “Christopher Robin: Um Reencontro Inesquecível” é bem simples em sua proposta de seguir o conceito clássico dos contos de fadas: uma pessoa comum que possui um grande problema consegue resolve-lo por meio de algo fantástico. Porém, faz o fantástico permanecer no mundo que se diz real para que algo de divertido aconteça. Nada como uma produção leve da Disney para acortinar a nossa realidade contemporânea cada vez mais sombria.